Le cabriolet Le Caddy a été introduit en 1959 et a été le premier des modèles DS à carrosserie Chapron à être doté d’ailes arrière d’un seul tenant. Les premiers modèles Le Caddy utilisaient les portes de la Berline, qui ont été allongées en 1960. La même année, le Le Caddy a été rejoint par le Le Dandy, une superbe variante de coupé du Le Caddy. Le Le Dandy a été produit de 1960 à 1972, et seulement une cinquantaine d’exemplaires ont été construits, chacun doté d’un équipement unique. Cette Le Dandy a été facturée le 16 mai 1963 à une compagnie de transport aérien à Paris.
Cet exemplaire (Châssis 4266904) est estimé entre 150 et 225 000 $.